Glucides
Les termes sucre, glucide et carbohydrate sont équivalents.
Edulcorant produit ou substance ayant un goût sucré.
Les sucres sont classés par complexité. On distingue 2 types de sucres :
- Ose (simple).
- Oside (complexe).
Les chaines composées de sucre :
- Holoside polymère uniquement de sucres.
- Hétéroside sucre associé avec d'autres composés.
Parmi les holosides :
- Oligoside 2-20oses
- Polyoside > 20 oses
Nomenclature des oses
Les sucres sont caractérisés par la présence :
- un groupement carboxyle.
- Enchainement de groupement alcool avec l'ajout de carbones.
Note
Les plus petites molécules de sucres comptent trois atomes de carbones. Il en existe 2 (un aldose et un cétone).
On détermine deux grandes familles de sucre en fonction de la position du groupe carbonyle (c=o) :
Sur le carbone 1 est un aldéhyde (CH=O) |
Sur le carbone 2 est une cétone |
|---|---|
| Famille aldose | Famille cétose |
 |
 |
Les carbones asymétriques
Carbone asymétrique carbone associé à quatre groupements différents. Ils sont signalés par C*.
Tous les carbones du milieu sont asymétriques.
Stéréoisomère même formule brut mais une représentation différente dans l'espace.
Les stéréoisomères D et L : le groupe rouge permet de déterminer le type d'isomère. Lorsque le groupement est du côté opposé du o= le sucre est de type D.
Le nombre de stéréoisomères est égale à \(2^n\) (où n est le nombre de \(C\)) chez les sucres.
Quelques sucres incontournables
- Hexose aldose
- Hexose cétone
Note
Le D glucose et d-galactose sont des épimères.
Épimère deux molécules isomères avec une seule différence dans la configuration d'un seul centre chiral.
Isomère même formule brute mais de formule développée différente.
Énantiomère deux molécules isomères optiques (miroir).
Propriété physique des carbones symétriques
Propriété physique pouvoir rotatoire (physique)
Déviation du plan de la lumière d'un angle alpha en fonction de la variation de l'angle (par convention dans le sens des aiguilles d'une montre) :
- Dextrogyre (+).
- Lévogyre (-).
Propriétés chimiques
Aldose a des propriétés réductrices. Le groupement aldéhyde est capable de capter un oxygène (c'est-à-dire de s'oxyder) d'une autre molécule qui sera réduite. Le groupement aldéhyde (\(CHO\)) devient un groupement acide carboxylique (\(COOH\)).
On peut mettre en évidence cette propriété en utilisant la liqueur de Fehling qui passera du bleue à une couleur rouge
\(R-CHO + 2Cu^{2+}_{aq} + 5 HO^−_{aq} \rightarrow RCOO^− + Cu_2O_s + 3 H_2O\)
Structure cyclique des oses ou mutarotation
Réaction du glucose dans l'eau
La structure de glucose se transforme au contact d'un solvant polaire comme l'eau. Elle adopte la conformation d'un cycle fermé.
Par exemple chez les hexoses (6 carbones), la conformation adoptée par le :
- glucoses (pyrane) Alpha-D-Glucopyranose.
- fructose (furane) Beta-D-Fructofuranose.
Formation d'un cycle dans l'eau
Carbone anomérique carbone qui porte le groupement =O.
La cyclisation des sucres se fait par l'ajout puis l'expulsion d'une molécule de \(H_2O\) sur l'oxygène du carbone anomérique.
Note
- \(\beta\) le groupement alcool est en haut sinon \(\alpha\).
- Par convention, les groupements à gauche sont dessinés en haut.
Mutarotation apparition du carbone asymétrique α ou β.
Oses modifiés
-
Par substitution d'un groupement OH :
- Amine \(NH_2\).
- Phosphorylation \(PO_3^{-2}\).
-
Oxydation des groupements \(CH_2OH \rightarrow COOH\).
Les osides (fabrication de polyosides)
La liaison osidique
La liaison entre deux oses est de type acétal (ou éther oxyde) : C-O-C au niveau du carbone anomérique.
Les diholosides
Trois oses à connaitre :
- Lactose : β-D-galactopyranosyl (1→4) β-D-glucopyranoside
- Saccharose: α-D-glucopyranosyl (1→4) β-D-fructofuranoside
- Maltose: α-D-glucopyranosyl (1→4) α-D-glucopyranoside.
On ajoute le suffixe -syl pour les molécules en début et milieu de chaine et -side pour celle en bout de chaine.
Les polymères de sucres peuvent être dissocier par l'utilisation d'une solution acide ou d'enzymes.
Pour nommer une enzyme, substrat (la molécule) + ase (exemple : Alpha glucosidase)
Pouvoir sucrant capacité d'une molécule à donner le goût sucré. La référence est le saccharose. P
Le pouvoir sucrant de l'aspartame de 200 fois de plus que le glucose et de 1,7 pour le fructose.
Les polyosides du vivant
Stockage du glucose ou stockage de l'énergie
Le stockage du glucose s'effectue essentiellement avec des monomères de α-glucose.
Pour l'amylopectine, les glucoses sont reliés 1→4 ou en 1→5.
| Plante | Animaux | |
|---|---|---|
| Chaine | Réseau de chaîne | Réseau de chaîne |
| Amidon | Amylopectine | Glycogènes |
La seule différence entre l'amylopectine et le glycogène est que le second est plus dense c'est-à-dire qu'il possède plus de ramification.
Perception du sucre
La perception du sucre par l'organisme se fait au niveau de la langue au niveau de recepteurs presents sur des cellules spécialisées situées sur la langue. La sensation de sucre se produit suite a l'activation d'une protéine G qui declenche une cascade sginalisation menant à la perception sucrée.
Note
Certains édulcorants se lient sur des sites differents des recepteurs.