Les molécules sont des associations d'[[atome]]s.
Exemple des différentes représentation pour le glucose : (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
Les principaux types de représentations sont :
| Représentation ou description | Type de formule |
|---|---|
| \(C_6H_{12}O_6\) | |
| Représentation de tous les atomes | |
| Formule développée + doublets non liant | |
| Squelette carboné + formule semi développé | |
| Squelette carboné sous la forme de ligne | |
| Cram | |
| Utilisé pour représenter notamment les carbones asymétriques | |
| X |
Note
La représentation de Fischer est particulièrement utilisée en biochimie pour les sucres et les acides alpha aminées.
Note
Pour le passage d'une représentation de topologique à celle de Fischer, on peut :
- un personnage regarde vers la fonction la plus prioritaire. Pour lui,« La vérité est dans les montagnes et l'inverse de la réalité dans les vallées ».
- En représentation de Fisher les stéréodescripteurs sont triviaux : à droite les R et à gauche les S.
Insaturation
Le nombre d'insaturations correspond à la différence du nombre de paires d'hydrogènes entre la molécule étudiées et celle maximise le nombre d'hydrogènes.
Un cycle ou une liaison \(\pi\) valent une insaturation.
Insaturation
\(\frac{2 \cdot n_{IV} + n_I - n_{III}}{2}\)
Avec :
- \(n\) le nombre d'atomes.
- \(I, III, IV\) le nombre de liaisons.
Cycle aromatique
Il existe une catégorie mésomère appelés aromatiques. Ceux sont des molécules qui possèdent une partie qui respecte les propriétés suivantes :
-
Molécule cyclique (i.e. toutes les molécules dans le plan (\({sp}^{2}\))
-
(Règle de Huckel) Il existe un N tel que le nombre d'électrons conjugués \(= 4 \cdot N + 2\) (par exemple : \(6 = 4 \cdot N + 2\)).
VSEPR, la direction des orbitales
Chimie organique domaine qui s'intéresse à l'arrangement des atomes d'une molécule dans l'espace.
La VSEPR est une méthode qui permet de déterminer la structure 3D d'un atome.
 |
AXpEq Où p : nbre d’atomes périphériques. q : nbre de doublets libres. |
Nomenclature et stéréochimie
On cherche la chaine carbonée qui porte :
- Fonction prioritaire
Puis la chaine carbonée qui maximise :
- Le plus grand nombre d'insaturations
- La plus longue en nombre de carbones
- Le nombre de substituants
La chaîne carbonée est soit un cycle soit une suite linéaire de carbones mais jamais les deux.
La numérotation des substituants de la chaine principale se fait en minimisant la suite des numéros des positions.
Note
Il faut compter le carbone de la fonction dans la chaine principale.
Nomenclature des hydrocarbures
Type de chaîne carbonée
| Liaison de type | Substituant Ramification (préfixe) |
Chaine principale (suffixe) |
|---|---|---|
| Simple | -yl | -ane |
| Double | -ényle | -ène |
| Triple | -ynyle | -yne |
Remarque : on parle d'hydrocarbure insaturé lorsqu'il y a carbone avec une double ou triple liaison.
Pour les cycles, on écrit : cyclo-
Préfixes multiplicatifs
Lorsqu'il y a plusieurs groupements du même type on utilise un préfixe multiplicatif.
| Nbre de groupements | Pré |
|---|---|
| 2 | di- |
| 3 | tri- |
| 4 | tétra- |
Example
2,3 diméthyl = en position 2 et 3 il y a un groupement méthyl.
Nombre d'atomes de carbone
| Nbre d'atomes | Pré |
|---|---|
| 1 | Méth- |
| 2 | Éth- |
| 3 | Pro- |
| 4 | But- |
| 5 | Pent- |
| 6 | Hex- |
| 7 | Hept- |
| 8 | Oct- |
| 9 | Non- |
| 10 | Dec- |
| ### Les principaux groupements fonctionnels |
| Fonction | Formule | Préfixe | Suffixe |
|---|---|---|---|
| Acide carboxylique |  |
Carboxy | Acide…oïque* (Acide …carboxylique) |
| Anhydrides d’acides |  |
Anhydride R-oïque R’-oïque | |
| Esters |  |
Alkoxycarbonyl | R-oate de R’-yle* (R-carboxylate de R’-yle) |
| Halogénures d’acyle |  |
Halogénocarbonyl | « Halogén »ure de …oyle* (Halogénure de carbonyle) |
| Amides |  |
Carbamoyl | …amide* (carboxamide) |
| Nitrites |  |
cyano | …nitrile* (carbonitrile) |
| Aldéhydes |  |
Formyl | …al* (carbaldéhyde) |
| Cétones |  |
Oxo | …one* |
| Alcools/phénols |  |
Hydroxyl | …ol |
| Thiols |  |
Sulfanyl | …thiol |
| Amines |  |
amino | …amine (Chaines 2aires en préfixe N-alkyl) |
| Éther/Époxydes |  |
Oxy/Alkoxy | R1-oxy-R2 Plus petit groupe = alkoxy) |
| * l’atome de carbone est inclus dans le nom de l’hydrocarbure parent. | |||
R > R' sauf s'il y a un ordre dans la fonction.
La position des groupes portés par les atomes d'azotes est indiquée par un N- (exemple 1 : N-méthyl ; exemple 2 : N,N diméthyl)
Fonction chimique atomes ou groupements d'atomes qui contiennent des hétéroatomes X (F, Cl, Br, I), N, O, P, S. Ils sont indiqués « nom+o »
Isomérie
Isomère deux molécules différentes avec la même formule brute.
Il existe deux types d'isomères :
- constitution. L'enchainement des atomes est différents.
- stéréoisomère. La représentation spatiale est différentes.
Isomère de constitution
Il existe trois types d'isomérie de constitution :
- Fonction
- Squelette
- Position des groupements fonctionnels
Tautomérie (isomérie de fonction) passage d'un hydrogène et apparition d'une liaison C=C.
Stéréoisomère
Deux types de stéréoisomères :
- conformation Il s'agit de la même molécule mais représentée différemment à cause des rotations possibles autour des liaisons simples.
- configuration Molécule différente par exemple lorsque les doubles liaisons bloquent les rotations.
Note
Une molécule possède au maximum \(2^n\) stéréoisomères.
Conformation
Comme il y a plusieurs conformations possibles pour une même molécule. Il est important de pouvoir déterminer celles qui sont les plus stables càd qui minimisent la répulsion électronique entre les atomes.
Pour les molécules avec des cycles, il existe deux positions :
- Équatoriale
- Horizontale
Les groupements les plus énergétiques se situent en positon horizontale
Configuration
Les stéréoisomères de configuration n'ont pas la même configuration spatiale. Ce sont deux molécules différentes. Pour pouvoir les distinguer lors du nommage, on utiliser des stéréodescripteurs.
Il faut pouvoir les caractériser, on a besoin de préciser :
- les liaisons doubles avec les stéréodescripteurs Z/E.
- les carbones asymétriques.
Les règles de Cahn Ingold Prelog (CIP) de priorité des groupes atomiques :
- L'atome de numéro atomique le plus grand à la priorité.
- Les liaisons multiples sont considérées comme une redondance de l'atome.
Carbone asymétrique
Il a deux positions spatiales différentes non superposables appelé Restus/Sinister. La méthode pour déterminer le type de position spatiale :
- Classer les substituants selon CIP.
- Projection de Newman en représentant le groupe de plus faible priorité derrière.
- Si a ->b- > c alors ils sont Rectus sinon Sinister.
Chirale
Lorsque deux molécules sont symétriques par rapport à un plan et qu'elles ne peuvent pas se superposer.
Une molécule peut être chirale si elle :
| Possède | Ne possède pas |
|---|---|
Un carbone asymétrique Plusieurs C* sans plan de symétrie |
De plan de symétrie |
| Énantiomère | Diastéréoisomère |
|---|---|
| Une configuration des C* opposée | Des différences dans la configuration Z/E ou cis/trans |
Énantiomère
Deux énantiomères ont toujours :
- Une configuration absolue des C* (R devient S et vice versa).
- Propriétés physico-chimiques identiques (températures de fusion, d'ébullition, densité, polarité, solubilité, ...).
- Pouvoirs rotatoires spécifiques de signe opposés.
- Propriétés biologiques différentes (odeur, goût, activité thérapeutique, toxicité, ...).
Homochiralité une seule forme est présente chez les êtres vivants.
Diastéréoisomère
Épimère deux molécules qui ne diffèrent que par un C*.